Sprowadzony do Polski w 1226 r. przez Konrada Mazowieckiego zakon krzyżacki, po sfałszowaniu bulli papieskiej, przyznającej mu (nadaną przez księcia) Ziemię Chełmińską i po podboju bądź eksterminacji pruskich plemion, stworzył na wschód od ujścia Wisły potężne państwo.
Jeżeli weźmiemy też pod uwagę obszary Zakonu Kawalerów Mieczowych w Inflantach (tj. dzisiejszej Łotwie i Estonii), to nad Bałtykiem wyrosło mocarstwo o dużych ambicjach (oba zakony zawarły unię w 1237 r.).
- Na początku XIV w., po wygaśnięciu dynastii Przemyślidów, książę brzesko-kujawski Władysław Łokietek przystąpił (1306 r.) do dzieła jednoczenia państwa polskiego pod swoim berłem. Poważnym jego przeciwnikiem, oprócz części elit i zniemczonego mieszczaństwa krakowskiego, stał się następcą czeskich Wacławów – Jan Luksemburski. Ten fakt uniemożliwił Łokietkowi skuteczną obronę Pomorza Gdańskiego: najpierw podczas najazdu brandenburskiego, a potem zdradzieckiego ataku Krzyżaków, wezwanych na pomoc przez stronę polską (1308-1309). Sprawami Pomorza mógł się polski władca zainteresować dopiero po uporaniu się z krakowskim buntem (1311), podporządkowaniu sobie Wielkopolski (1314) i koronacji (1320).
- Gdy zawiodły próby pokojowego odzyskania wschodniej części Pomorza (negocjacje i proces sądowy), Łokietek wznowił w latach 1326-27 wojną. Rozgorzała na nowo w 1329 r. i nie przyniosła oczekiwanych rezultatów. Mimo epizodycznego sukcesu pod Płowcami (1331), Polska utraciła Kujawy i została spustoszona przez sprzymierzone siły krzyżacko-czeskie. Łokietek już na łożu śmierci musiał wnosić o rozejm (1332), systematycznie przedłużany przez jego syna i następcę, Kazimierza Wielkiego. Jemu również nie udało się polubownie załatwić sporu, poprzez procesy i mediację czesko-węgierską. Kazimierz został zmuszony do bezpośrednich rokowań, zwieńczonych podpisaniem pokoju kaliskiego w 1343 r. Ceną za zwrot Kujaw przez Krzyżaków stała się zgoda Polski na zatrzymanie przez nich Pomorza Gdańskiego. Jednocześnie polski król utrzymywał dożywotnio tytuł pana Pomorza (czczy, polityczny gest).
- W XIV w. na wschodnich rubieżach Polski wyrosła potęga litewska, z którą obok klasycznych, sąsiedzkich sporów (Ruś Halicka -Włodzimierska i najazdy łupieżcze Litwinów) mieliśmy pewne zbieżne interesy, jak choćby zagrożenie ze strony Krzyżaków. Zbliżyło to dwa państwa na tyle, że w 1385 r. doszło do podpisania unii w Krewie. Litewski władca Jagiełło poślubił królową Polski Jadwigę i przyjął chrzest wraz ze swoim ludem. Nie nastąpiła natomiast inkorporacja Litwy przez Polskę, czego domagali się małopolscy możni.
Krzyżacy usiłowali związek dwóch państw rozerwać i popierali (przeciwko Jagielle) ruchy odśrodkowe na Litwie, stawiając głównie na stryjecznego brata Władysława – wielkiego księcia Witolda.
Nie powiodło im się. Unia przetrwała, a Jagiełłowie zawarli w 1401 r. kompromis zwany unią wileńsko-radomską. Witold dożywotnio otrzymał realną władzę na Litwie w roli wielkiego księcia.
- Starcie między Zakonem a połączonymi ścisłym sojuszem Polską i Litwą było nieuniknione, zwłaszcza że podważony został sens istnienia państwa krzyżackiego po likwidacji ostatnich ognisk pogaństwa w Europie.
Pretekstu dostarczyło powstanie, które wybuchło w 1409 r. na kontrolowanej wówczas przez Krzyżaków Żmudzi. Zakon uderzył pierwszy, jeszcze latem 1409 r., odnosząc pewne lokalne sukcesy w Wielkopolsce i na Kujawach. Po kilkumiesięcznym rozejmie wojnę wznowiono latem 1410 r., gdy siły polsko-litewskie skierowały się na Malbork (stolicę Zakonu), rozgramiając pod Grunwaldem armię krzyżacką. Opieszałość zwycięzców pozwoliła jednak Zakonowi zyskać na czasie, ocalić stołeczny Malbork i państwo.
Pokój toruński (1411) nie odzwierciedlał skali sukcesu pod Grunwaldem, ale to, co się stało było niewątpliwym przełomem w historycznym sporze i wywołało wielkie wrażenie w Europie.
- Wspólny sukces scementował unię polsko-litewską i w 1413 r. został podpisany nowy akt w Horodle (unia horodelska) o podobnej treści, sankcjonujący odrębność dwóch państw, przy zachowaniu personalno-dynastycznego związku.
- Nowa wojna 1414 r. nie przyniosła rozstrzygnięć, ale spustoszyła ziemie Zakonu. Za rządów Jagiełły doszło jeszcze do kilku wojen bez większych rezultatów i przełomowych wydarzeń, skutecznie jednak osłabiających przeciwnika (1418, 1421-22, 1433). Litwa, po odzyskaniu Żmudzi na mocy pokoju nad Jeziorem Mełno, wycofała się w 1422 z konfliktu.
Kolejna faza sporu z Zakonem – wojna 13-letnia (1454-1466)
Polska dążyła do odzyskania dostępu do morza i skwapliwie wykorzystała powstanie przeciwko Zakonowi opozycyjnego wobec władz Związku Pruskiego (zawiązał się w 1440 r.), wzorowanego na strukturze konfederacji. Związkowcy zwrócili się o pomoc, którą otrzymali, a Kazimierz Jagiellończyk ogłosił inkorporację Prus i wypowiedział wojnę Krzyżakom.
- Jej początek był pechowy, ponieważ pod Chojnicami niekarne pospolite ruszenie zostało przez Zakon rozbite (1454) i polski król musiał zdecydować się na powołanie kosztownej, acz skutecznej armii zaciężnej. Przy okazji szlachta wymusiła na Kazimierzu pod Cerekwicą i Nieszawą istotne przywileje.
- Przełomem w przedłużającym się konflikcie była bitwa nad Jeziorem Żarnowskim (Święcinem) w 1462 r., gdy polski wódz Piotr Dunin rozgromił Krzyżaków.
- Wkrótce na Zalewie Wiślanym została rozbita flota zakonna (1463).
- Wcześniej, w 1457 r. udało się wykupić z rąk nieopłaconych najemników stołeczny Malbork.
- W 1466 r. padły Chojnice, a siły polskie zbliżyły się do Królewca.
- II pokój toruński (1466) zwracał Polsce Pomorze Gdańskie, Ziemię Chełmińską oraz przekazywał Warmię, Malbork, Elbląg i Sztum. Zakon ponadto miał być polskim lennikiem, (z czego się nie wywiązał).
- Krzyżacy usiłowali odzyskać stracone ziemie i dawną pozycję na początku XVI w., gdy wielkim mistrzem (okazało się ostatnim…) został Albrecht Hohenzollern. Sprzymierzywszy się z cesarstwem i Moskwą uderzył na Polskę w 1518 r.
Terenem walk stała się Warmia (np. oblężenie Olsztyna), a potem, w wyniku kontrataku Rzeczypospolitej, również Prusy. Przedwczesne wystąpienie zakończyło się dla Albrechta klęską i zawarciem pod murami oblężonego Królestwa rozejmu (1521). Następnych kilka lat wypełniły istotne rokowania oraz wewnątrzpruskie perturbacje. Książę nawrócił się na luteranizm, zlikwidował Zakon, a państwo uległo sekularyzacji.
- W 1525 r. podpisano głośny traktat krakowski kończący spór Polski z Krzyżakami.
- Prusy Książęce pod rządami rodu Albrechta stawały się polskim lennem, a w wypadku wygaśnięcia tam dynastii Hohenzollernów miały zostać wcielone do Rzeczypospolitej.
- Królowie polscy mogli interweniować w wewnętrzne sprawy tego państewka poprzez rozpatrywanie skarg pruskich poddanych na swego księcia.