Właściwie każda ocena postaci historycznej, polityka uwikłanego w sprzeczności swych czasów, a w wypadku Józefa Piłsudskiego nawet kilku epok, jest niejednoznaczna.
Początki działalności
Urodzony w 1867 roku, wychowany w tradycji narodowo-wyzwoleńczej, zaangażowany jako młodzieniec w spisek, zesłaniec syberyjski, swoją polityczną drogę rozpoczął w klasycznie polskim stylu, typowym dla XIX w. Koniec stulecia to narodziny nowoczesnych ruchów politycznych na ziemiach polskich. Piłsudski dokonał wyboru i związał się z tą partią, która wydawała mu się najbliższa realizacji celu najważniejszego – niepodległości. Taką wówczas była PPS, nie zaś szemrząca hasłami narodowymi endecja, gotowa na kompromis z Rosją i godząca się na różne polityczne półśrodki. Jego plany wywołania powstania w latach 1904-1905, podczas wojny z Japonią i rewolucji, były zapewne przedwczesne i mogłyby przynieść kolejny dramat (w tym wypadku akurat Dmowski miał rację), ale pamiętajmy, że Piłsudski dopiero dojrzewał jako samodzielny polityk. Zdobywał także szlify jako praktyk, później też teoretyk wojskowości, szefując organizacji bojowej PPS. Tutaj znowu naraził się na krytykę, że cynicznie naraża życie młodziutkich bojowców (sam rzekomo będąc „dekownikiem”). Stąd prawdopodobnie decyzja o samodzielnym prowadzeniu ryzykownej akcji w stylu westernu, jaką był napad na pociąg pod Bezdanami (1908), w wyniku której zdobyto kilka milionów rubli.
Lata poprzedzające I wojnę to czas dojrzewania i wypracowywania koncepcji odzyskania niepodległości. Piłsudski odszedł od jednej opcji politycznej, usiłując zostać politykiem ponadpartyjnym (zerwanie z PPS). W Galicji wyrobił sobie mocną pozycję, zdobywając zaufanie Austriaków, dzięki któremu utworzył drużyny strzeleckie. Ale też i opcja austriacka była dla niego tylko środkiem do celu, a nie celem samym w sobie.
Lata 1917-1935
Czas I wojny to okres formowania się jego legendy. Piłsudski wykazał się klasą polityczną. Pomimo klęski w Kielcach, gdzie poniósł polityczne fiasko z powodu niezrozumienia, nie poddał się i stanął na czele 1. brygady Legionów, zdobywając sławę w kolejnych bitwach (Limanowa, Łowczówek, Kostiuchnówka). Stał się politykiem całego narodu, jego działanie zaczynał cechować rozmach i wyobraźnia (utworzenie POW, wstrzemięźliwość wobec aktu 5 listopada). Lwi pazur męża stanu pokazał w 1917 roku podczas kryzysu przysięgowego, gdy umiejętnie zerwał z ciążącą mu orientacją współpracy z państwami centralnymi i zmusił je do zajęcia bardziej przychylnego Polsce stanowiska, sam podbudowując swoją reputację oraz legendę walczącego o niepodległość patrioty.
W pamiętnym listopadzie 1918 roku wrócił do Polski jako mąż opatrznościowy, przeciwdziałający rewolucji, wojnie domowej czy zagrożeniem zewnętrznym. W roli naczelnika państwa sprawdził się znakomicie, faktycznie współtworzył organizm państwowy, unikając skrajnych rozwiązań.
Jako przywódca przechodził ciężki okres próby w 1920 roku, gdy sytuacja wojenna pełna była grozy i wyjątkowego zamętu. Zimna krew Komendanta i jego poczucie odpowiedzialności pozwoliły przezwyciężyć kryzys. Zapanował, co prawda, polityczny zamęt w określeniu autorstwa zwycięstwa w warszawskiej bitwie, ale wiadomo, kto odpowiedziałby w wypadku porażki. W 1922 roku odszedł w cień, nie zamierzając pełnić roli marionetki, niezadowolony z konstytucji. Zaszył się w swoim Sulejówku. Nie będąc zaangażowanym w politykę bieżącą, podbudowywał swój wizerunek człowieka czystych rąk.
W1926 roku przystąpił do akcji, zniecierpliwiony biegiem wypadków, pragnął budowy silnego państwa i ukrócenia gier partyjnych. Zdobył władzę drogą przelewu krwi. Z czasem ten autentyczny bohater, jako starzejący się polityk, stał się nieufny, instrumentalnie traktował współpracowników oraz instytucje państwowe. Ujawnił gorsze cechy swej osobowości, jak mściwość (sprawa Zagórskiego), nieliczenie się z nikim i niczym, pogarda wobec ludzi. Otaczał się marionetkami, wykonawcami, raczej nie tolerował indywidualności.
Najwięcej zastrzeżeń budzi jednak podczas oceniania działalności Marszałka sprawa brzeska, którą trudno usprawiedliwić nawet jego „adwokatom”. Ostatnie lata to skupienie się na polityce zagranicznej, zmagania ze śmiertelną chorobą i zapewne gorzka świadomość, że celu zasadniczego nie udało się zrealizować. Państwo, którym rządził od 1926 roku, nie było wcale takie moralnie zdrowsze czy bezpieczniejsze niż wcześniej.
Niewątpliwe są jego zasługi w odbudowie, umacnianiu i obronie niepodległego państwa. Sięgając ponownie po władzę, złamał prawo i doprowadził do nowych podziałów. Starzejąc się, ujawnił ludzkie słabości, w tym mściwość i bezwzględność. Natura dyktatora pchała go w kierunku alienacji. Nigdy jednak nie posłużył się terrorem.